Верхняя дорога из Ореанды приведёт в Гаспру. Этот небольшой посёлок имеет древнюю историю. В районе Стройгородка археологи обнаружили остатки таврского некрополя, около 50 каменных ящиков-усыпальниц, относящихся к I тысячелетию до н. э. На вершине скалы, нависшей над Гаспрой с востока, сохранились руины средневековой крепости - исара.
 Одни исследователи считают, что название Гаспра происходит от греческого слова «аспро»-белая, другие возводят к слову «гаспыря»-лебяжий пух. Весь посёлок утопает в зелени парков, на склонах гор разбиты виноградники, величавой громадой поднимается Ай-Петри, а в море вдаётся тремя отрогами мыс Ай-Тодор. Самый высокий из них с древнейших времён служил ориентиром мореплавателям. В I-III веках на мысе Ай-Тодор находилось римское укрепление Харакс. Здесь была устроена сигнальная башня, свет которой помогал морякам миновать прибрежные скалы и вернуться домой живыми и невредимыми. В 1835 году при участии адмирала М.П. Лазарева на этом месте построили маяк, который действует и сегодня. Смотритель маяка, потомственный моряк Ю.И. Тюрин создал музей, экспонатами которого стали вещи, связанные с морем: якоря, современные и древние карты и лоции, колокол, редкие фотографии, книги.
 Второй выступ называется Монастыр-бурун. Здесь располагался монастырь, носивший имя святого Феодора Тирона. «Святая обитель в Кореизе» упоминается в «Житии Иоанна Готского», написанном в IX веке, но появилась она на высокой скале много ранее, предположительно, во время правления византийского императора Юстиниана I, по указу которого на южном берегу возводили крепости. Монастырь святого Феодора был не только христианским центром, но и укреплением, вокруг которого со временем выросло небольшое поселение. Руины храма описывали путешественники XIX века, но в XX от них не осталось и следа.
Перед отрогом Лиман-Бурун высится в море скала Парус, своими очертаниями действительно напоминающая наполненное ветром полотно. Выше скалы видна скульптура орла, а над ним - площадка, называемая «Капитанским мостиком». С неё открывается прекрасный вид: Ялта, морские дали, Ай-Тодорская бухточка с причаливающими прогулочными катерами, скалистый островок скалы Парус, суровые горы, поросшие зелёным лесом.
 В любое время года туристы приезжают на мыс Ай-Тодор, чтобы полюбоваться своеобразным памятником архитектуры - «Ласточкиным гнездом». Небольшой замок в готическом стиле, отважно повисший на самом краю Аврориной скалы на высоте 40 метров над морем, стал эмблемой Южного берега, его «визитной карточкой». Здесь всегда людно, нескончаем поток туристов, желающих увидеть «Ласточкино гнездо», полюбоваться видами, открывающимися с его площадки, затаив дыхание, только на миг заглянуть вниз, испытав головокружительное чувство высоты.
 О «Ласточкином гнезде» сложено много легенд, но и реальная его история интересна. Первый деревянный домик на Аврориной скале мыса Ай-Тодор принадлежал генералу, участнику русско-турецкой войны 1878 года, имя которого, к сожалению, не сохранилось. Но известно, что дачу он назвал «Замком любви». Какие причины навеяли такое романтическое название: красота окружающей природы, восторженные мечты или земное чувство любви к женщине - нам неведомо. Но уже тогда «Замок любви» на труднодоступной скале привлекал внимание, его запечатлели на своих полотнах И.К. Айвазовский, Л.Ф. Лагорио, А.П. Боголюбов. 
 В 1911 году имение у московской купчихи Рахмановой приобрёл крупный нефтепромышленник барон фон Штенгель. К тому времени название домика изменилось, его стали называть «Ласточкиным гнездом». По заказу Штенгеля известный архитектор A.B. Шервуд построил в 1912 году небольшой дворец, напоминающий средневековый рыцарский замок с башенками и стрельчатыми окнами. Спустя два года его купил купец Шелапутин и открыл ресторан.
 В 1927 году на Южном берегу произошло сильное землетрясение. Сам дворец не пострадал, но часть скалы под ним обрушилась, а глубокая трещина грозила в любой момент сбросить замок в море. Только спустя сорок лет после землетрясения провели восстановительные работы: забетонировали трещину, основание замка укрепили железобетонной плитой, отреставрировали причудливое здание. Теперь в нём находится дорогой итальянский ресторан.
 На рынке сувениров выберите на память картину, керамику или открытку с изображением маленького крымского чуда, созданного руками человека, - «Ласточкиного гнезда».
 На территории Гаспры, Кореиза и Мисхора расположились в зелени старинных парков многочисленные здравницы. Многие из них разместились во дворцах, особняках и дачах, построенных в XIX веке для царской семьи и русских аристократов. Возведённые в разных стилях, они представляют интерес не только как памятники архитектуры, но и как свидетели целой исторической эпохи, много интересного они могут рассказать о своих прежних владельцах.